SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI
I/ Với Hidrocacbon
- Đi theo chiều tăng dần của dãy đồng đẵng ( Ankan , Anken , Ankin , Aren ..) thì nhiệt độ sôi tăng dần vì khối lượng phân tử tăng
VD : C2H6 > CH4
- Với các Ankan , Anken , Ankin , Aren tương ứng thì chiều nhiệt độ sôi như sau
Ankan < Anken < Ankin < Aren
lí do : khối lượng phân tử tương đương nhưng do tăng về số lượng nối pi nên dẫn đến nhiệt độ sôi cao hơn ( mất thêm năng lượng để phá vỡ liên kết pi )
- Với các đồng phân thì đồng phân nào có mạch dài hơn thì có nhiệt độ sôi cao hơn ( đọc phần lực phân tán london )
- Với các dẫn xuất Đối với dẫn xuất R-X , nếu không có liên kết hidro , nhiệt độ sôi sẽ càng cao khi X hút e càng mạnh.
VD :C4H9<C4H8Cl<C4H9CHO<C4H9N02
- Dẫn xuất halogel của anken sôi và nóng chảy ở nhiệt độ thấp hơn dẫn xuất của ankan tương ứng.
- Dẫn xuất của benzen : Đưa một nhóm thế đơn giản vào vòng benzen sẽ làm tăng nhiệt độ sôi.
II/ Với hợp chất chứa nhóm chức
a/ 2 chất cùng dãy đồng đẵng chất nào có khối lượng phân tử lớn hơn thì nhiệt độ sôi lớn hơn
VD : - CH3OH và C2H5OH thì C2H5OH có nhiệt độ sôi cao hơn
- CH3CHO và C2H5CHO thì C2H5CHO có nhiệt độ sôi cao hơn
b/ Xét với các hợp chất có nhóm chức khác nhau
Nhiệt độ sôi của rượu , Andehit , Acid , xeton , Este tương ứng theo thứ tự sau :
- Acid > Rượu > Amin > Andehit , xeton và Este
- Xeton > Andehit
C/ Chú ý với rượu và Acid :
- Các gốc đẩy e ( CH3 , C2H5 .....) sẽ làm tăng nhiệt độ sôi tăng do liên kết H bền hơn
VD: CH3COOH < C2H5COOH
- Các gốc hút e ( Phenyl , Cl ...) sẽ làm giảm nhiệt độ sôi do liên kết H sẽ giảm bền đi
VD: Cl-CH2COOH < CH3COOH ( độ hút e giảm dần theo thứ tự F > Cl > Br > I )
-
d/ Chú ý với các hợp chất thơm có chứa nhóm chức -OH , -COOH , -NH2 :
- Nhóm thế loại 1 ( chỉ chứa các liên kết sigma như : CH3 , C3H7 ..) có tác dụng đẩy e vào nhâm thơm làm liên kết H trong chức bền hơn nên làm tăng nhiệt độ sôi
- Nhóm thế loại 2 ( chưa liên kết pi như NO2 , C2H4 ...) có tác dụng hút e của nhâm thơm làm liên kết H trong chức kém bền đi nên làm giảm nhiệt độ sôi
- Nhóm thế loại 3 ( các halogen : -Br , -Cl , -F , -I .. ) có tác dụng đẩy e tương tự như nhóm thế loại 1
Kết Luận :
- Với các hợp chất đơn giản thì chỉ cần xét các yếu tố chủ yếu là khối lượng phân tử và liên kết H để so sánh nhiệt độ sôi của chúng
- Với các hợp chất phức tạp thì nên xét đầy đủ tất cả các yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi để đưa đến kết quả chính xác nhất
SO SÁNH TÍNH AXIT
-So sánh tính axit của 1 số hợp chất hữu cơ là so sánh độ linh động của nguyên tử H trong HCHC.
Hợp chất nào có độ linh động của nguyên từ H càng cao thì tính axit càng mạnh.
-Định nghĩa độ linh động của nguyên tử H (hidro): Là khả năng phân ly ra ion H (+) của hợp chất hữu cơ đó.
-Độ linh động của nguyên tử hidro phụ thuộc vào lực hút tĩnh điện giữa ngyên tử liên kết với hidro
Vd: gốc –COOH giữa õi và hidro có một lực hút tĩnh điện O----H.
+nếu mật độ e ở oxi nhiều thì lực hút càng mạnh hidro các khó tách=>tính axit giảm
+nếu mật độ e ở oxi giảm thì lực hút sẽ giảm dễ tách hidro hơn=>tính axit tăng
-nguyên tắc: Thứ tự ưu tiên so sánh:
- Để so sánh ta xét xem các hợp chất hữu cơ (HCHC) cùng nhóm chức chứa nguyên tử H linh động (VD: OH, COOH ....) hay không.
*)Nếu các hợp chất hứu cơ không cùng nhóm chức thì ta có tính axit giảm dần theo thứ tự:
Axit Vô Cơ > Axit hữu cơ > H2CO3 > Phenol > H2O > Rượu.
*) Nếu các hợp chất hứu cơ có cùng nhóm chức thì ta phải xét xem gốc hydrocacbon của các HCHC đó là gốc đẩy điện tử hay hút điện tử:
+ Nếu các HCHC liên kết với các gốc đẩy điện tử (hyđrocacbon no) thì độ linh động của nguyên tử H hay tính axit của các hợp chất hữu cơ đó giảm
+ Nếu các HCHC liên kết với các gốc hút điện tử (hyđrocacbon không no, hyđrocacbon thơm) thì độ linh động của nguyên tử H hay tính axit của các hợp chất hữu cơ đó tăng.
Chú ý:
+Gốc đẩy e; gốc hidro cacbon no (gốc càng dài càng phức tạp,càng nhiều nhánh thì tính axit càng giảm)
VD: CH3COOH > CH3CH2COOH >CH3CH2CH2COOH>CH3CH(CH3)COOH
+Gốc hút e gồm: gốc hidrocacbon không no , NO2, halogen,chất có độ âm điện cao…
- Gốc HC có liên kết 3 > gốc HC thơm > gốc HC chứa liên kết đôi
- F > Cl > Br > I ..........độ âm điện càng cao hút càng mạnh
- Đi theo chiều tăng dần của dãy đồng đẵng ( Ankan , Anken , Ankin , Aren ..) thì nhiệt độ sôi tăng dần vì khối lượng phân tử tăng
VD : C2H6 > CH4
- Với các Ankan , Anken , Ankin , Aren tương ứng thì chiều nhiệt độ sôi như sau
Ankan < Anken < Ankin < Aren
lí do : khối lượng phân tử tương đương nhưng do tăng về số lượng nối pi nên dẫn đến nhiệt độ sôi cao hơn ( mất thêm năng lượng để phá vỡ liên kết pi )
- Với các đồng phân thì đồng phân nào có mạch dài hơn thì có nhiệt độ sôi cao hơn ( đọc phần lực phân tán london )
- Với các dẫn xuất Đối với dẫn xuất R-X , nếu không có liên kết hidro , nhiệt độ sôi sẽ càng cao khi X hút e càng mạnh.
VD :C4H9<C4H8Cl<C4H9CHO<C4H9N02
- Dẫn xuất halogel của anken sôi và nóng chảy ở nhiệt độ thấp hơn dẫn xuất của ankan tương ứng.
- Dẫn xuất của benzen : Đưa một nhóm thế đơn giản vào vòng benzen sẽ làm tăng nhiệt độ sôi.
II/ Với hợp chất chứa nhóm chức
a/ 2 chất cùng dãy đồng đẵng chất nào có khối lượng phân tử lớn hơn thì nhiệt độ sôi lớn hơn
VD : - CH3OH và C2H5OH thì C2H5OH có nhiệt độ sôi cao hơn
- CH3CHO và C2H5CHO thì C2H5CHO có nhiệt độ sôi cao hơn
b/ Xét với các hợp chất có nhóm chức khác nhau
Nhiệt độ sôi của rượu , Andehit , Acid , xeton , Este tương ứng theo thứ tự sau :
- Acid > Rượu > Amin > Andehit , xeton và Este
- Xeton > Andehit
C/ Chú ý với rượu và Acid :
- Các gốc đẩy e ( CH3 , C2H5 .....) sẽ làm tăng nhiệt độ sôi tăng do liên kết H bền hơn
VD: CH3COOH < C2H5COOH
- Các gốc hút e ( Phenyl , Cl ...) sẽ làm giảm nhiệt độ sôi do liên kết H sẽ giảm bền đi
VD: Cl-CH2COOH < CH3COOH ( độ hút e giảm dần theo thứ tự F > Cl > Br > I )
-
d/ Chú ý với các hợp chất thơm có chứa nhóm chức -OH , -COOH , -NH2 :
- Nhóm thế loại 1 ( chỉ chứa các liên kết sigma như : CH3 , C3H7 ..) có tác dụng đẩy e vào nhâm thơm làm liên kết H trong chức bền hơn nên làm tăng nhiệt độ sôi
- Nhóm thế loại 2 ( chưa liên kết pi như NO2 , C2H4 ...) có tác dụng hút e của nhâm thơm làm liên kết H trong chức kém bền đi nên làm giảm nhiệt độ sôi
- Nhóm thế loại 3 ( các halogen : -Br , -Cl , -F , -I .. ) có tác dụng đẩy e tương tự như nhóm thế loại 1
Kết Luận :
- Với các hợp chất đơn giản thì chỉ cần xét các yếu tố chủ yếu là khối lượng phân tử và liên kết H để so sánh nhiệt độ sôi của chúng
- Với các hợp chất phức tạp thì nên xét đầy đủ tất cả các yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi để đưa đến kết quả chính xác nhất
SO SÁNH TÍNH AXIT
-So sánh tính axit của 1 số hợp chất hữu cơ là so sánh độ linh động của nguyên tử H trong HCHC.
Hợp chất nào có độ linh động của nguyên từ H càng cao thì tính axit càng mạnh.
-Định nghĩa độ linh động của nguyên tử H (hidro): Là khả năng phân ly ra ion H (+) của hợp chất hữu cơ đó.
-Độ linh động của nguyên tử hidro phụ thuộc vào lực hút tĩnh điện giữa ngyên tử liên kết với hidro
Vd: gốc –COOH giữa õi và hidro có một lực hút tĩnh điện O----H.
+nếu mật độ e ở oxi nhiều thì lực hút càng mạnh hidro các khó tách=>tính axit giảm
+nếu mật độ e ở oxi giảm thì lực hút sẽ giảm dễ tách hidro hơn=>tính axit tăng
-nguyên tắc: Thứ tự ưu tiên so sánh:
- Để so sánh ta xét xem các hợp chất hữu cơ (HCHC) cùng nhóm chức chứa nguyên tử H linh động (VD: OH, COOH ....) hay không.
*)Nếu các hợp chất hứu cơ không cùng nhóm chức thì ta có tính axit giảm dần theo thứ tự:
Axit Vô Cơ > Axit hữu cơ > H2CO3 > Phenol > H2O > Rượu.
*) Nếu các hợp chất hứu cơ có cùng nhóm chức thì ta phải xét xem gốc hydrocacbon của các HCHC đó là gốc đẩy điện tử hay hút điện tử:
+ Nếu các HCHC liên kết với các gốc đẩy điện tử (hyđrocacbon no) thì độ linh động của nguyên tử H hay tính axit của các hợp chất hữu cơ đó giảm
+ Nếu các HCHC liên kết với các gốc hút điện tử (hyđrocacbon không no, hyđrocacbon thơm) thì độ linh động của nguyên tử H hay tính axit của các hợp chất hữu cơ đó tăng.
Chú ý:
+Gốc đẩy e; gốc hidro cacbon no (gốc càng dài càng phức tạp,càng nhiều nhánh thì tính axit càng giảm)
VD: CH3COOH > CH3CH2COOH >CH3CH2CH2COOH>CH3CH(CH3)COOH
+Gốc hút e gồm: gốc hidrocacbon không no , NO2, halogen,chất có độ âm điện cao…
- Gốc HC có liên kết 3 > gốc HC thơm > gốc HC chứa liên kết đôi
- F > Cl > Br > I ..........độ âm điện càng cao hút càng mạnh
Comments
Post a Comment